К истории самолёта Ту-22 этот славный полк, располагавшийся в гарнизоне Воздвиженка Приморского края, мог иметь прямое отношение, но не получилось. В конце 60-х гг резко ухудшились межгосударственные отношения с соседней КНР.

По воспоминаниям гма Алксниса В.К., служившего в те годы ПКК Ту-16 в 444 тбап: 

В 1967 году 444 тбап была поставлена задача переучивания на новом самолете ТУ-22. К теоретической подготовке привлекался летный состав 1 и 2 авиационных эскадрилий, 3 эскадрилья продолжала эксплуатировать самолет ТУ-16 для поддержания навыков летного состава полка. Кроме того на 3 аэ была возложена задача – выполнение бомбометаний бомбами ФАБ-1500 по 92 точкам вне населенных пунктов Приморья от озера Ханка до побережья Тихого океана по плану Новосибирской академии наук. Суть этих бомбометаний заключалась в следующем – при взрыве авиабомбы крупного калибра ФАБ-1500 в заданной точке (обозначалась крестом белого цвета длинной 50 метров с топогеодезической привязкой) образовалась ударная волна земной поверхности с появлением отраженной волны. Специалисты Новосибирской академии наук засекали эти волны и по специальной методике определяли наличие тех или иных полезных ископаемых. Бомбометание выполнялось с высоты 3-3,5 км. визуально при облачности не более 4 баллов.

Теоретическое переучивание летного состава на самолет ТУ-22 производилось преподавательским составом 43 ЦБП и ПЛС и 199 одрап. В полк прибыли опытные инструкторы из 199 одрап: заместитель командира полка подполковник Гонченко В.В. и штурман полка Антипин А.Г. На аэродром Воздвиженка перегнали 8 самолетов ТУ-22, в том числе и спарки. Полеты были назначены на 8 января 1968 года, но не состоялись. 444 тбап продолжал эксплуатировать освоенные самолеты ТУ-16.

Так как авиабаза уже была укомплектована необходимыми средствами наземного обслуживания и вооружением по штату полка Ту-22, то ракеты Х22 возвращать в Европейскую часть страны не стали. 

В 1968 году полк был перевооружён на Ту-16К-22. Это был единственный в СССР полк, летавший на этих самолётах, и предназначенный для борьбы против авианосцев НАТО в Тихом океане. Самолёты несли сверхзвуковые крылатые ракеты Х22, разработанные для самолётов Ту22